К XIV веку по обеим сторонам дороги в Дмитров сформировалась слобода, где жили торговцы и ремесленники (седельники, калашники, тележники и другие). Поскольку почти все они были выходцами из Дмитрова, то и слобода стала называться Дмитровской слободой. В XVI—XVII веках простых жителей слободы переселили по той же дороге, но подальше от Кремля, освобождая место для московской знати. Чтобы различать старую («большую») и новую слободы, новую слободу стали называть Малой Дмитровской слободой.