Томас Винтерберг родился 19 мая 1969 года в Копенгагене. В девятнадцать лет Винтерберг поступает в Датскую национальную киношколу, которую с успехом заканчивает в 1993 году. Его дипломный проект — короткометражный фильм «Последний раунд» получает награду продюсеров и приз жюри на международном студенческом кинофестивале в Мюнхене, а также первый приз на фестивале в Тель-Авиве.