Un acaudalado y frío hombre de negocios conoce en Hollywood Boulevard a una joven y atractiva prostituta a la que alquila durante una semana para que sea su acompañante en sus cenas con los clientes. Para ello la chica se verá sometida a todo un cambio de look tras el que nadie podrá ver, a simple vista, que es una chica de la calle.

Charlie Bucket (Freddie Highmore), un niño muy bueno de una familia muy pobre, gana un concurso, junto a otros cuatro niños de diferentes partes del mundo, para disfrutar de una visita durante todo un día a la gigantesca fábrica de chocolate dirigida por el excéntrico Willy Wonka (Johnny Depp) y su equipo de Oompa-Loompas. La fábrica se parece a un mundo fantástico y mágico lleno de diferentes sabores, todos muy dulces.

Durante la Guerra de Secesión Americana, un policía de Nueva York que utiliza avanzados métodos de investigación es enviado al pueblo de Sleepy Hollow para descubrir qué hay de verdad en la leyenda de un jinete sin cabeza que aterroriza a los habitantes del lugar. Una vez allí adopta la identidad de un profesor de escuela y se enamora de Katrina, que mantiene relaciones con uno de los hombres más conocidos del pueblo. Realidad y ficción se darán la mano en el momento menos pensado.