Одного чудового дня старшокласник Кріс, злегка занудний але добрий невдаха, що товстіє і лисіє, нарешті вирішується зізнатися в любові Джеми, дівчині його мрії зі стажем. Дівчина ж не тільки порушила його мрії, але й виявила особливу витонченість, супроводивши відмову пропозицією "залишитися друзями". З розбитим серцем хлопець пустився в усі тяжби й через 10 років перетворився в успішного й егоїстичного музичного продюсера, що користується великим успіхом у жінок. Мінлива американська погода приводить його в рідне місто, де Кріс знову зустрічає свою "шкільну мрію". Є можливість взяти реванш, але чомусь виявляється, що домогтися серця красуні стало ще складніше, ніж раніше. Однак труднощами Кріса вже не злякаєш.