Незабаром після публікації роману "Нескінченний жарт" (що пізніше увійшов до списку ста кращих романів XX століття на думку Time) письменник Девід Фостер Уоллес вирушає в поїздку з журналістом Rolling Stones Девиідом Ліпскі, що готує про нього статтю. За п'ять днів між ними виник деякий довірчий зв'язок, що дозволив кожному з них поділитися своїми сокровенними думками і бажаннями. Так або інакше, інтерв'ю ніколи не було опубліковане - аудіокасети відправилися в шафу Ліпскі, а самі герої так більше і не зустрілись