Игра начинается с короткого предисловия: испанский дворянин маркиз де Монтальбан порабощает семью главного героя за долги. Герой, ещё будучи мальчиком, сбегает. Через несколько лет он заходит в бар, где ему предоставляется несколько выборов, таких как имя, уровень сложности, специализация и предпочитаемая эра. После этого игрок должен выбрать начальную нацию: англичан, голландцев, испанцев или французов. В любом случае, к герою и другим членам экипажа, капитан корабля относится как к рабам, в результате чего игрок поднимает бунт. Капитана сбрасывают на шлюпке, и игрок занимает его место. С этого момента начинается основной ход игры, корабль игрока находится неподалёку от крупного города избранной национальности. В дальнейшем будущее героя лежит в руках игрока. Занимаясь пиратством, службой той или иной державе и торговлей, он должен заслужить славу и известность, заработать денег, спасти своих родных, победить самых известных пиратов Карибского моря и отомстить коварному маркизу Монтальбану. Кроме того желательно удачно жениться на одной из губернаторских дочек. От степени успеха в каждой из этих областей деятельности зависит положение героя в обществе после неизбежного ухода на покой.