Una joven estudiante que se hace llamar Lady Bird (Saoirse Ronan) se muda al norte de California para pasar allí su último año de instituto. La joven, con inclinaciones artísticas y que sueña con vivir en la costa Este, tratará de ese modo encontrar su propio camino y definirse fuera de la sombra protectora de su madre (Laurie Metcalf).

A los 35 años, la vida de Mike no ha ido por el camino del éxito que todos preveían cuando en el instituto era la estrella del equipo de baloncesto y el que ligaba con las chicas más guapas. Después de 18 años vendiendo productos farmacéuticos no ha conseguido ascender en el trabajo, no tiene buena relación con sus dos hijos y se acaba de separar de Scarlet, su encantadora mujer. Una noche de tormenta, Mike ve al que fuera bedel de su instituto subido encima de la valla de un puente mirando al río. Mike detiene su coche con intención de evitar que el hombre se tire, pero cuando llega a la altura del bedel, éste ha desaparecido y Mike cae irremediablemente al río. Cuando a la mañana siguiente Mike llega a casa de su amigo Ned, se da cuenta de que no es el mismo Mike vendedor de medicamentos sino Mike O’Donnell, el adolescente de 17 años.

Las hermanas Stratford son muy distintas. La guapa y popular Bianca nunca ha salido con un chico, y Kat, su hermana mayor, es una bruja con muy mal genio, y algo arisca, que se ha propuesto rechazar a cualquier chico que demuestre el más mínimo interés por ella. Desgraciadamente, el estricto reglamento que rige el hogar de los Stratford prohibe a Blanca tener novio hasta que su insoportable hermana tenga uno; situación que parece más que improbable teniendo en cuenta que Kat lleva una vida social desastrosa. Blanca está desesperada por ir al baile de fin de curso. Pero su pretendiente, Cameron, guarda una sorpresa...

En una de sus últimas noches como estudiantes del instituto, los amigos e inadaptados Evan y Seth experimentarán una legendaria odisea durante una tarde en la que intentan comprar bebida para una fiesta en la que estarán las chicas de sus sueños. En su peripecia les acompañará el indescriptible McLovin, otro amigo inadaptado que acaba de comprarse un carnet falso: su pasaporte para comprar el alcohol.

Pittsburgh, Pennsylvania, 1991. Charlie, estudiante de primer año en la escuela secundaria, es un marginado, alguien invisible que observa la vida desde sus márgenes, hasta que dos estudiantes de último año, Sam y su hermanastro Patrick, se convierten en sus mentores, ayudándole a descubrir las alegrías de la amistad, la música y el amor.

Después de siete años perdiendo el tiempo en la universidad, Van Wilder no tiene la menor intención de graduarse. Sin embargo, para su desgracia, su padre, Vance Wilder, tampoco tiene la menor intención de seguir pagando sus estudios. Pero Van tiene una idea: organizar fiestas para recaudar el dinero necesario para continuar con su vida de estudiante. Gwen Pearson es una estudiante a la que le han encargado escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la universidad". A medida que Gwen conoce el mundo de Van, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito.

El chico más famoso del instituto ha sido abandonado por su novia, una joven siempre dispuesta a trepar socialmente. Tras la afrenta, intenta impedir por todos los medios que ella sea elegida la reina anual del instituto y, para ello, apadrina a otra candidata, a la vez que apuesta con un amigo que una chica anónima puede convertirse en la más admirada gracias a un cambio de imagen. Mientras se esmera en la mejora del aspecto físico de su pupila, el amor se apodera de él.