La joven Lara Jean Covey se ha dedicado durante toda su vida a escribir cartas a todos esos chicos con los que tuvo una relación fallida o ni siquiera consiguió tener algo. Todas esas cartas las guarda en una caja que solo ella conoce. Un día, todas esas misivas de amor (o desamor) son entregadas a los chicos a los que iban dirigidas misteriosamente. Ahora Lara tendrá que enfrentarse a sus amores pasados y a la reacción de ellos y de toda la gente de su alrededor que se entera.

Margaret (Sandra Bullock) es una poderosa y estricta editora de gran éxito de Nueva York que, por un problema con su visado, de repente se enfrenta a ser deportada a Canadá, su país de origen. Para evitarlo y poder mantener su visa en Estados Unidos, la astuta ejecutiva declara que está comprometida con su joven asistente Andrew (Ryan Reynolds), al que lleva torturando durante años. Andrew acepta participar en la farsa, pero con algunas condiciones. La "pareja" se dirige entonces a Alaska a conocer la peculiar familia de él, y la ejecutiva de ciudad, acostumbrada a tener todo bajo control, se encuentra inmersa en situaciones surrealistas que escapan a cualquier lógica conocida. Con planes de boda en camino y un agente de inmigración tras sus pasos, Margaret y Andrew se comprometen a seguir con el plan previsto pese a las consecuencias.

Emma (Anne Hathaway) y Liv (Kate Hudson) han sido desde siempre muy buenas amigas (de aquellas que se apoyan en todo, a las buenas y a las malas) y, desde su infancia, han soñado con casarse en junio en el Hotel Plaza de Nueva York. Una ilusión que van a poder compartir y planificar juntas, ya que sus peticiones de mano ocurren con poco tiempo de diferencia y sus bodas van a ser el mismo fin de semana. Un error administrativo, sin embargo, agrieta esta felicidad: las bodas han sido reservadas para el mismo día, y una de las dos va a tener que cambiar la fecha. Sin estar dispuestas a renunciar a su sueño, y utilizando todas las armas que tienen a su alcance, empezará entonces una feroz competición entre Liv y Emma para conseguir la reserva del Hotel Plaza.

En el mundo glamuroso de la ciudad de Nueva York, Rebecca Bloomwood (Isla Fisher) es una chica muy divertida y muy buena haciendo compras –demasiado buena quizás-. Sueña con trabajar su revista de moda favorita, pero no encuentra el modo de meter la cabeza hasta que irónicamente consigue un trabajo como columnista en una revista económica publicada por la misma compañía. Con su sueño a punto de cumplirse, Rebecca tiene que hacer los esfuerzos más increíbles para impedir que su pasado arruine su futuro.