Nueva York, 1940. Un solitario hombre joven tiene un encuentro casual con una hermosa mujer en su viaje matinal al trabajo. Convencido de que la chica de sus sueños se ha ido para siempre, tiene una segunda oportunidad al verla a través de la ventana de un rascacielos, en la acera de enfrente de su oficina. Provisto únicamente de su corazón, su imaginación y una pila de papeles para llamar su atención, sus esfuerzos no están a la altura de lo que el destino le tiene preparado.